En 2016, une vidéo de surveillance a capturé une agression violente de Diddy sur son ex-petite amie Cassie Ventura à l'hôtel InterContinental de Los Angeles. Après plus de 8 ans les images sont enfin récupérées et diffusées par CNN le 17 mai, les images montrent Diddy courant hors de sa chambre en serviette, saisissant Cassie par le cou, la jetant au sol dans le couloir de l'hotel, puis lui donnant des coups de pied tout en prenant ses objets personnels.
En effet, Cassie tente d'appeler à l'aide, mais est repoussée et à nouveau agressée par Diddy, qui finit par lancer un vase vers elle avant de retourner dans sa chambre.
Cette vidéo a provoqué une forte indignation, bien que la police de Los Angeles ait précisé qu'une enquête n'était plus possible en raison du délai de prescription de trois ans pour les crimes commis avant 2020. L'avocat de Cassie, Douglas Wigdor, a qualifié ces images de bouleversantes et a salué le courage de Cassie pour avoir dénoncé ces actes.
En novembre 2023, Cassie a porté plainte contre Diddy, qui a nié les accusations. L'affaire a été rapidement résolue à l'amiable, sans que les détails de l'accord soient rendus publics.